Стремительное продвижение Монтойи началось в картинге, куда его привёл отец. На его четвёртом году выступлений девятилетний парень выиграл юниорский чемпионат Колумбии, к чему добавил несколько местных и национальных титулов в классе Komet.

В 1990 и 1991 годах он выступал на этапах мирового юниорского чемпионата по картингу в Лонато (Италия) и Лавале (Франция). После окончания гоночной школы Скипа Барбера в США (1992 год), он дебютировал в национальном чемпионате автомобилей класса «Туринг» 1993 года, выступив на Swift GTi, превратив 7 поул-позиций в 7 побед. 1994 год отметился победой в чемпионате по картингу 125см3 Sudam. В то же время Хуан выступал в американской серии Barber Saab (в данный момент Dodge), где занял третье место.

Переехав в Европу в 1995 году, Монтойя занял третье место в британском первенстве Формулы Vauxhall (в Европе - Opel), закрепив за собой 4 победы и 4 поула. Следующим его шагом была британская же Формула-3 (сезон-1996, команда Fortec Racing, шасси Dallara, мотор Mitsubishi), где он выиграл 2 гонки (Донингтон и Тракстон). Также за ним пару раз были вторые и третьи мета, но Хуан Пабло занял третье место, отстав всего лишь на 11 очков от второго. Оказавшись в 1997 году в команде Формулы-3000 RSM Marko, он запомнился аварией в открывавшей сезон гонке (Сильверстоун) и третьим местом в Хельсинки. Он выиграл 3 гонки из десяти (Спа, А1 и Херес), но так и не добился титула. Победа в серии не обеспечилась победой на последнем этапе в Испании - он проиграл полтора очка Рикардо Зонте, также выигравшему три гонки. В 1998 году Монтойя стал тест-драйвером Winfield Williams. Продолжая выступления в Формуле-3000, он перешёл в английскую команду Super Nova, за которую выступал прошлогодний победитель. В 12 гонках, 7 раз он отправлялся с первой позиции, 4 раза оказывался победителем (Барселона, Сильверстоун, По, Энна). 2 раза он приходил вторым, в трёх случаях он замыкал призовую тройку. Хуан выиграл чемпионат, опередив гонщика «младшей» команды McLaren Ника Хайдфельда. Их разделило 7 очков. Но это не явилось билетом в Формулу-1. В 1999 году Williams предпочла подписать договор с Аллесандро Занарди, Однако, опытного Монтойю взяла команда американской серии CART Чипа Ганасси. Сидя за рулём Reynard 99l с мотором Honda, Хуан Пабло оказался на высшей ступени пьедестала уже в третьей гонке. В Назарете и Рио Монтойя оказывался лидером. Сезон, состоявший из 20 гонок, он завершил с 7 победами и 7 поулами. Хотя с Дарио Франкитти по очкам он был равен, звание чемпиона было присуждено ему (он одержал большее количество побед). Также он стал лучшим новичком в истории CART. В 2000 году на автомобили Ганасси были установлены моторы Toyota, к тому же в распоряжении Хуана оказалось новое шасси Lola B2K. Этот сезон оказался разочаровывающим. Всего лишь 8 финишей, при этом в 20 гонках на высшую ступень подиума поднимались 10 разных гонщиков. Трижды выиграв гонку и стартовав с поул-позишн семь раз, он оказался на девятом месте. Так или иначе, вспышка его карьеры пришлась на гонку в Индианаполисе, в мае. Выступая на G-Force с мотором Oldsmobile от Ганасси в Indy Racing League, Монтойя лидировал 167 из 200 кругов и выиграл известнейшую пятисотмильную гонку - только один новичок выигрывал эту гонку ранее (Грэм Хилл, 1966).